Что должно произойти в жизни вполне успешного человека, чтобы он принял решение уйти в монастырь..?

Ему стало интересно что-то другое. Внутреннее. Более тонкое.
На самом деле важно не то, что он принимает такое решение, а то, как он в дальнейшем осознаёт себя в новом качестве и на новом месте)
Все без исключения духовные иерархи - и христиане, и буддисты (про мусульман не знаю) - говорят о том, что жизнь в монастыре - она не то, чтобы не для всех, она подходит лишь небольшому кругу лиц, склонных именно к такому роду молитвенной практики, именно к такому роду духовной жизни и духовного роста. Для подавляющего большинства людей монастырская жизнь противопоказана. Они должны научится совершать подвиг духовной жизни в миру, среди соблазнов - и среди людей, которым они могут помочь - и молитвой, и добрым словом, и материально, если возникнет необходимость.
Уход же в монастырь может означать для такого человека попытку компромисса, попытку прожить не свою жизнь, избежать тех проблем и тех соблазнов, которые были даны человеку в качестве испытания и в качестве возможности для развития, для роста.. .
Возможно, человек понял необходимость духовной и религиозной жизни - и ему кажется, что он открыл в мире что-то важное. неизмеримо более важное, чем сам этот мир. Это - ошибка. Потому как и в монастыре человек должен неустанно молиться об этом мире. Потому что там молиться о мире духовном, божественном? В высших сферах и так всё хорошо, там и так разберутся.. . А человек рождён в этот мир для того, чтобы сделать его и себя - лучше.
Остаётся пожелать такому человеку понять самого себя, встретив нужного наставника, который скажет, как дОлжно поступить - оставаться в монастыре или выйти в мир и там творить свой ежедневный, мало кому заметный подвиг)

разочарование...

А чЁрт его знает! Сама удивляюсь. Видимо потребность уставшего духа, желание ничего не решать самому в этой трудной жизни.

Потрясение, трагедия, перевернувшая его представления о мире, своем месте в нем!

он должен был потерять Веру во всё то, что держало его за суетный светский мир.

Комплекс неполноценности и, как следствие, неуверенность в себе

Смерть всех близких вокруг, как случилось у Дмитрия Дюжева (сериал "Бригада").
СПИД, рак, туберкулез... (остановят любого и заставят задуматься)
Разве мало...

Когда душа надорвалась и возненавидела окружающий мир и его ценности. она начинает искать способ исцеления и бывает что и монастыоре.

Разочарование в любви

Просветление.

Ну, во-первых, ОН уже Не будет успешным..., а потом еще с десяток и более пунктов можно перечислить..

Переоценка ценностей, Божье проведение, страх перед смерть, внутренние поиски ...да что угодно хорошее или не очень...

Осознание своих грехов, и искреннее покаяние