Надо ли, старательно подражаю кому-то, оставаться самим собой ?

Избегай сравнения себя с другими, сравнивай себя только с совершенством

подражать не нужно, а брать пример с достойных людей в чем-то - полезно

Нужно всегда быть собой.

примеривая на себя другие маски, человек может оттачивать своё лицо, принимая какие-то оттенки своеобразия или отвергая. а может раствориться в подражаниях и забыть, кто же он....

Уже где-то отвечал на этот вопрос, но повторюсь. У некоторых быть собой значит - насрать в подъезде и с гордостью рассказывать об этом, как о великом подвиге. Тех, кто ему начинает доказывать, что так делать не хорошо, что это безкультурно, сразу "обливает грязью". "Я такой, какой есть, я выражаю свою индивидуальность, надоели вы со своими запретами, смотрите какая я круть, я вас не боюсь", а то и вовсе скажут такое, что больше разговаривать с таким человеком не хочется.
Всё-таки "быть собой" через чур конкретное выражение. Мы такие, какими хотят нас видеть, или такие, которыми хотели бы нас видеть. В общем если мы хотим показаться плохим, или очень плохим, то начинаем ругаться, пальцы веером, предавать, совершать безнравственные поступки, да, каждый поступает как умеет или как научили, в этом и заключается такой, какой есть. Но эта сущность настолько мала, что даже упоминать о ней не стоит.
Бывают случаи, когда человек, попадая в другой коллектив ведёт себя по другому и в этом случае те, кто его долго знает говорят "будь таким какой ты есть" - это не что иное, как вышесказанное. Быть собой значит быть таким, каким хочешь показаться людям.
Сразу отвечу на вопрос, который обязательно кто-нибудь задаст, вообще сразу посыпятся какие-то уточнения, дополнения (избытки демократии) это точно. Вот если человек в одном коллективе ведёт себя плохо, а в другом хорошо - таким сразу в рожу, да посильнее. И нашим и вашим за копейку спляшем - вот девиз таких людей.

А зачем подражать? Мир держится на индивидуальности. Мы привлекаем других потому что не похожи не на кого и поэтому интересны. Представте мир в котором все женщины подражают Клавдии Шифер, а мужчины Тому Крузу. Это же просто пародия. Я бы не хотела жить в таком мире.

будь самим собой

Подражание, соперничество, сравнение себя с другими - есть лишь препятствиями на дороге к самопознанию. Следовательно, в таких условиях быть собой невозможно.

Интересно сформулирован вопрос. Это может быть автором сделано умышленно или (с учетом наличия ошибок) - нет. Наверное, подразумевался оттенок вопроса "стоит ли? ", что не равняется "возможно ли? " (как версия "нужно ли? "). Хотя, возможно, я ошибаюсь. Это филологические ньюансы. Если исходить из общего контекста ответов, предполагаю, что в классическом виде максимального перевоплощения достигают профессиональные высококлассные артисты театра (кино) , а также разведчики-нелегалы, долгое время находящиеся за рубежом в стране с усиленным контрразведывательным режимом :)). Это, так сказать, служба, работа или, если хотите, призвание. Здесь внутреннего морального конфликта нет. А в других ситуациях.. . в целом, наверное, индивидуальность - это то немногое, что так нужно, но порой так трудно сохранить иногда в Себе, не подчиняясь внешнему миру. В жизни вокруг нас тоже "артистов" и "разведчиков" хватает - просто не каждого хочется назвать Человеком и Личностью...