Почему люди говоря на одном языке всё ровно друг друга часто не понимают?

Потому что мыслят по-разному.

Смысл слов постепенно искажается переходя в сквозь разных невежд.

у каждого свой диалект... ну, и кроме его другие закоулки во всём, что ему принадлежат

Если человек тебя не понимает, значит вы руководствуетесь разными стандартами.

Невежество в отношении понятий - люди не всегда правильно понимают смысл слов.

По разному понятиями разрезано жизненное пространство. Чтобы договориться надо уточнить границы понимаемого и ракурс высказанного.

1. Разный словарный запас и умение им пользоваться. Один может четко и понятно сформулировать свою мысль, а другой будет мекать и бекать, подбирать слова - и все равно получится нечто невнятное.
2. Разное настроение. Один хочет и может объясниться, а другому некогда, он думает о своем и не настроен на понимание.
3. Нежелание понять. Например, человек знает, что понимание приведет к необходимости действий, которые ему не нужны (типа, поймешь - придется помочь) - и он пропускает слова мимо ушей.
4. Гордыня. Один человек считает себя самым умным и не допускает мысли, что собеседник может сказать что-то не менее умное. Считая его недалеким, он не дает себе труда вникнуть в то, что ему говорят. И еще всякие могут быть причины.
5. Стеснительность. Человек стесняется сказать о своих чувствах, говорит намеками, которые непонятны собеседнику.

на разной волне

Образы за словами разные.

Потому, что ктото говорить на нормальном Русском языке, а ктото говорит а Русском с примесью американского, так называемого высшего Русского