Стоит ли написать человеку (доброму) все что думаешь о нем зная что он обидится?

А зачем.. Не стоит.. ведь иногда мы очень ошибаемся. .
зачем рвать нить. .
иногда слово чужое может и подтолкнуть к тому, что уже не исправить..

Зачем? Хотите обидеть?

Если только вы видите своей целью обидеть его. В противном случае незачем.

Не.. . не надо.
Он же добрый. Ему будет больно.. . очень больно.
Пусть всё остается так, как есть.

Духовные наставники рекомендуют: Поступайте с другими таким образом, как хотели бы чтобы поступали с вами самими. Задумайтесь о своем выборе, предугадайте свою реакцию на похожую ситуацию в собственный адрес, и поступайте как сочтете нужным помня, что нам возвращается с течением времени все то же и в той же мере, что раньше сами направили в окружающий мир.

напиши

Конечно.. стоит написать.
Вот например у тебя из носу козюлька торчит... а тебе не кто этого не говорит... жалеют тебя... за слабенькую считают)))).. а ты ходишь по всему городу.... а другие смеются... а ты не понимаешь в чем дело.
Чем больше тянешь.. тем может быть больнее.

Если добрый.. еще спасибо скажет.... если злой... хм..

Ну если только вы в ответ хотите услышать настоящую правду и о себе...

лучше накакать

а смысл? отношения испортите, а понять он Вас скорее всего не сможет (или не захочет)