Перейдя однажды в жизни некий "Рубикон" (образно), в каких же случаях человек может пожалеть о такой своей решительности?

Такое, часто, бывает с людьми по прошествии времени, когда то из-за чего "Рубикон был перейден", т. е цель не реализовалось и человек в итоге получил, совсем, не то, не, совсем, то!
Например, согласился на новую должность, пожертвовал старой работой а денег платят мало и то, что обещали не дают и в новый брак люди вступают, бросив старые семьи со скандалом и, временами, попадают на черствых людей, аферистов!

в уголовно наказуемых..
:)

когда мосты сожжены

Если он не особенно ценен или нужен. Многое позволено незаменимым.
Говорят, что незаменимых нет, наверное только потому, что это редкость. Есть люди, которых днём с огнём не сыщешь.
Цену себе всё-таки знать нужно.

Когда это было "ограждение ямы" :))) особенно выгребной :D

иногда правду лучше не знать.... потом с этим еще придется жить

Логика диктует наиболее приемлимый ответ
-когда эта решительность необдуманна, совершена в состоянии аффекта.

во всех

если он сомневался ДО, то и потом, наверно, не найдет в сомнениях утешение.
Пространство за Рубиконом не дает перешедшему
возможности оглядываться назад.

Когда решительно пошел навстречу чувствам, не думая о последствиях.

Всегда только в одном случает-Если это решение было принято не в Гармонии с Душой.
Если это решение было вызвано страстью или Выводами и рассуждениями Ума...

Лишь Душа знает Все -и прошлое, и будущее...

Если сожаление, значит это ни есть Рубикон

В любых которые не в его пользу.

Когда цель, ради которой была переправа, утратила значимость, а последствия рискового предприятия остались.