как вы подходите в такому вопросу как напоминание одолжившему у вас денежные средства о сроках возврата?

Меня с детства родители приучили к правилу золотому... никогда не брать в долг, независимо от того как сложились обстоятельства, управляться только тем, что имеешь... и никогда не одалживать никому. Придерживаюсь этого правила.

Не надо давать в долг, деньги и дружба вещи из разных измерений.

да ни как - никогда не даю более 500р и если не вернул - больше не дам.

Напомнить перед зарплатой примерно за неделю, что срок истекает, а у Вас планы...
"Кто предупреждён, тот вооружён".
Пусть подсуетится!

если это близкий человек - напоминаю легко
если не близкий - то возникает ощутимый дискомфорт

В день возврата начинаю говорить как о само собой разумеющемся, до этого заговариваю крайне редко.

Никак. Занимаю такую сумму, о которой не пожалею в случае невозврата.

Креативно. У нас в Мордоре никто ничего не возвращает. Поэтому и там, и тут я обычно беру за долги что-то из его вещей, что ему не нужно, а мне пригодится, или предлагаю ему выполнить за эти деньги какую-то работу для меня.

Легко! Именно поэтому никогда не давал в долг.

знаете.. обычно я всегда одалживала.. вечно не хватало.. но.. одним не дадут.. а мне всегда давали:) смешно даже, очаровательность в одолжении:)) я даже для других одалживала.. но! всегда отдам в срок, это как заповедь!

Не вижу проблемы тут, просто сказать" Где деньги?". Если не вернёт, то слать подальше.