Почему каждый раз стрёмно просить вернуть свои же деньги?

* был такой эпизод... пообещали "достать "(сссЭровские времена) сапоги, деньги отдала, а потом три месяца возвращала ( и правда! чувствовала... себя очень НЕУЮТНО!).... больше я на эти "грабли"
не наступала..." утром стулья вечером деньги... никогда наоборот!".

получила комнату в общежитии... вроде как новенькая, неудобно было отказывать!... пьющим одалживала по мелочи.... несколько раз не вернули, но я не напоминала,
просто сказала одному :"Запомни и передай "собутылникам", ни копейки не дам никому, хоть умрите!"...больше не посмели просить, но при этом мы остались в добрососедских отношениях.

Другое дело когда соседке внезапно пришёл вызов в Москву (на обследование) и её муж ходил по соседям собирал деньги на поездку,
отдала все что были, не оставив даже на хлеб... на работе сама одолжила..
через три дня деньги сосед деньги вернул, сердечно поблагодарив.

Наверное потому, что сумма небольшая)

поэтому лучше их не давать вообще

Не просить, а напоминать - это не стрёмно .

Если стрёмно просить вернуть долги, то лучше тупо не давать...

Давать не надо!

займи другу деньги поговорка есть такая. это явно хороший знакомый или родственник и не хочется отношения испортить наверное

Просить не нужно. Напомните.

Наверное, чтоб в мелочности и занудстве не обвинили..))
Встречала ситуацию, когда один другого спросил, когда долг отдаст, тот сделал удивленные глаза и типа, не отдавал, чтоб не обидеть такой "мелочностью", сумма то не такая уж и большая..))

может дело в тебе, и вся стремность заключается в тебе

Потому что вы и не должны этого делать - вот вам и стремно. Человек который просил в долг сам должен его отдавать, а не прикидываться что благополучно о нём забыл)

Потому что в детстве родители очень сильно вбили в голову, что быть жадным нехорошо.

Не стрёмно. Противно.
- Слышь. Пора деньги вернуть. Ты обещал.

Перестал одалживать сначала забывчивым. А потом и всем.

Думаю, что это дело воспитания. Если в семье, так сказать, не поощрялось поднимать тему денег, то потом всю жизнь будет такое вот ощущение.