За какой чертой осторожность становится трусостью?...

За чертой подсознания - трусость .

За чертой -выбранного действия.

...при вероятности выиграша (победы, положительного решения проблемы) более 50%...

когда ситуация вышла из-под контроля, а он её не решает, а бежит

Когда недостает мужества побороть страх, наступает трусость.

Тогда когда от вас ждут этого поступка и он в разуме, а у вас сил не достаточно.
Тогда вы признаёте себя слабой и трусливой.
И черта для людей эта для всех в разных уровнях.
То что Мне дано делать и то что я буду делать не всегда нужно делать другим.
К примеру я не плаваю и не кто не говорит обо Мне - трус что не плаваю в море.
Но есть много других дел где я делаю лучше других и я им не говорю что они трусы.
А прыгать с высоты подвергая тело опасности не смелость это личный азарт и порой глупость.

Есть простые примеры в азарте.
Поставьте свою квартиру на рулетку или трусите, а если не трусите возможно что выиграете или скорее будет свою глупость совершите.
Ведь казино и как данная ситуация создана чтоб обогатиться за счёт чужих.
https://www.youtube.com/watch?v=eae_rJt-_ps

Когда от твоего бездействия или бегства страдают другие люди. Сам с собой разбирайся, как хочешь, или прячься от проблем... Рано или поздно, придется в себе разобраться... Но это не критично. Как правило :)

когда не можешь выбрать правильное решение))))