Почему, чем больше знает человек, тем глубже у него сомнения?

Потому что за каждым кругом познания открывается новый круг еще большего диаметра.

он сравнивает

причина - расширение горизонта познания и ментального космоса

Все познается в сравнении.

Ну вот так получается... этакий парадокс. Это как умный полон сомнений дурак уверен во всем

Потому, что каждое новое знание ставит больше вопросов, чем даёт ответов...

Потому что больше вопросов и меньше ответов.

больше шансов принять неверное решение

Выходит из зоны действия эффекта Даннинга-Крюгера.

Много сомнений как раз у незнающих, у невеж.

знания есть, уверенности нет

Потому что чем больше человек знает, тем он больше незнает. Область знания человека похожа на клеточки в тетрадке. если область его знания 1 клеточка, то область его осознанного незнания, 8 клеток вокруг этой одной. Остальные он не может увидеть. А если область его знания 10 клеток, то область его осознанного незнания 28 клеток. Пройдя ряд таких этапов, человек приобретает опыт динамики познания и может представить себе сколько он гипотетически не знает...

Я далека от психологии. Но в своё время её изучала. Если вы хотите настоящий ответ, я Вас отправлю к Эффекту Даннинга - Крюгера.
Это такая палка с двумя концами))
Первый конец состоит в том что высококвалифицированные люди, склонны занижать оценку своих способностей и страдать недостаточной уверенностью в своих силах, считая других более компетентными.
Второй конец - это то, что люди с высоким уровнем квалификации ошибочно полагают, что задачи, которые для них легки, так же легки и для других людей.

Знание этого очень помогает в постановке задач программистам и вообще людям связанным с руководством технического персонала
Ну, я рассказала это Вам по колхозному, но проявив заинтересованность, Вы можете прочитать об этом в специальной литературе))

Как раз наоборот, чем больше человек знает - тем быстрей и правильней принимает правильные решения и чем меньше - тем больше нет опыта как сосредоточиться

скорее не сомнения а осторожность, как на одни и теже грабли наступать.

у колобка сомнений нет