У меня друг, он с 2014 года сменил 10 мест работы, проработав на каждой от силы месяц. Больше года сидит без работы.

Разобраться для начала, почему он со стольких работ ушёл? Если они однотипные, то какой смысл был, так делать? Попробуйте его подтолкнуть к обдумыванию его жизни и поведения.
А ещё лучше, чтоб это сделал психилог.

Может правда ему встречается все то, где платят мизер, где работают начальники хамы одни и где нет никакой перспективы вообще.

Если вы хотите ему помочь - направьте его в группы анонимных алкоголиков. Это бесплатно.
А сами вы ему помочь не сможете, только попадёте в треугольник Карпмана: Жертва- Спасатель - Каратель и будете прокручивать эти роли по кругу.

никак.
если он попросит вас об этом - ну подыщите ему работу, будет самая лучшая помощь.

я думаю этот человек просто так общается, когда жалуется на жизнь, несправедливость итп. вам кажется, что он ноет, а на самом деле это уже манера общения и выражения мыслей. если он не инвалид - когда припечёт он найдёт в себе силы пойти на работу

Он до сих пор твой друг?

Перестать его финансировать и кормить Проголодается - пойдет вагоны разгружать за пачку доширака

Оставь ты его в покое, главное чтобы сам был в достатке денег.

Помочь ему должны были родители которые воспитали его

Ни чем не поможешь, это скорее просто лодырь который не хочет каждый день бегать на работу, ему больше нравится гулять и бухать, трудно понять почему он через месяц сваливает ещё и не работав, придёт время когда он начнёт бичевать и шарить по помойкам.

С этим работают только психологи. Самостоятельно ты ни чего не сделаешь.