А в каких случаях некорректно указывать человеку на его грамматические ошибки??))

Да мне думается указать можно,если не понятно из за ошибки о чем речь, а так, все мы не великие знатоки грамматики, но вот ,если взять здесь, человек пишет иногда с пафосов о чем то, патриотизме, чувствах, а ошибки прям бьющие в глаза и ведь всё, отвечать серьёзно не хочется и сказать неудобно и пошел стёб и обиды.

Когда это не его родной язык.

Если это личная переписка с человеком, которого уважаешь....

В случае, если он полный идиот)

ошибка есть ошибка и указывать надо всегда. Язык - важнее, чем мы все думаем. Язык и есть народ (на 80%).
Другое дело , КАК указывать. Так, что-б не было обидно. Вежливо и без надменности. Тоже, кстати, искусство.
Да и малограмотный не должен обижаться на поправляющего, но исключительно на свою учительницу рузкакга изыка и летиротуры ))
Сугубо imho

Если это неофициальный документ)

Когда он не ученик а ты не учител правописания.

Когда это не имеет принципиального значения.

Указывать на любые недостатки человека , если вас об этом не просят , это скрытая форма садизма , ... ну или Берновская игра , принцип которой " я лучше тебя "

Когда речь идёт о чём то, более важном, чем эти ошибки.

Ни контрольную же пишит

В те времена когда человеку не до учёбы. Война, или приходится с детства работать, или какие другие отвлекающие моменты.

если ты не учитель