Подскажите пожалуйста, как корректно поступить в этой ситуации.

он парень. ему нравится чувствовать себя за главного, он должен быть уверен в себе. просто скажи принесешь деньги, он точно откажет. а ты будешь в итоге послушной девочкой. он просто пытается с тобою сродниться. у меня девушка, у меня так же. ну тут еще много чего.

"Нет денег"! так честно ему в глаза и скажи! Мол раз ты за меня всегда платишь - заплати мил человек и в этот раз. Ты же всегда молча принимаешь, что он за тебя платит. Так какая разница теперь-то. Главное, что бы его друзья особо к тебе не привязывались, считая халявщицей.
А интересно ЧЕМ ты расплачиваешься вообще с этим парнем? Наверное бурным сексом? Как то не верится, что у Вас платонические отношения и что работающий человек по доброте душевной платит за малолетку просто так.
Если секса нет - то у вас детские, дружеские отношения. Взрослый платит за развлечение ребенка.
А собственно что тебе остается делать то? Все равно тебя и родители финансируют и этот парень: выбирать не приходится - терпи моральные муки! С родителями расплачивайся любовью, уважением и хорошими оценками. С парнем то же самое.
Ну вот стыдно тебе, что за тебя кто-то платит - ну это хорошее чувство: совесть есть у тебя.
Ну что ж: разок- другой можешь отказаться от того что на тебя тратят деньги. Маме можешь сказать, что новое платье нужно не тебе, а ей и т. п. Ну и парню разок можешь сказать, что бы пирожных тебе не покупал. Ну и на этот раз можешь отказаться встречать Новый Год в той компании, раз денег нет. Ну это разок. Дальше все равно пойдет по накатанной колее.... Все равно за тебя платили и будут платить в дальнейшем....
Так что самое корректное в этой ситуации - расслабиться и позволить за себя заплатить. А потом постараться вести себя в компании так, что бы всем другим и главное твоему парню не было жалко, что они за тебя заплатили! То есть не быть букой, хорошо одеться, рассказать анекдот, потанцевать, что бы на тебя было приятно смотреть. Постараться не напиться, что бы не опозорить себя. Песенку спеть, что бы всем понравилось, случай из жизни рассказать так, что бы всем стало интересно и т. п. В общем надо поддержать ту компанию и быть как своя.

"у меня просто денег нету"
Ты всегда сможешь насосать себе на праздник.

Просто сказать, что у вас денег тупо нет. Как зарабатывающий сам могу ответственно заявить, что он отнесется с пониманием

Если ты ещё учишься и с ним давно встречаетесь, то он естественно знает, что у тебя нет денег, а значит, если он хочет гулять с тобой, то найдёт возможность оплатить или... извинится перед тобой и скажет, что у него денег лишних нет, поэтому .. просто приходи ко мне, попьём чаю с тортом, потом пойдём на площадь, а потом в постельку. Вот и будет у вас "семейный " праздник.

Неужели не оплатит?))