О чем поговорить с парнем во время прогулки?

Проще всего найти общее занятие или общую тему. Разговор должен начаться сам собой, т. к. он по сути будет вынужденным в хорошем смысле слова. Например, после кинотеатра обсудить фильм, сравнить его с другими похожими, обсудить новые премьеры и планы сходить на них, обсудить игру любимых актеров... да об одном фильме можно бесконечно разговаривать. Так что нужно просто найти несколько близким вам обоим тем.

Но в целом, когда в паре постоянное молчание, это крайне плохо. Обычно говорят, что люди не подходят друг для друга... такие дела.

Предложи ему спасти мир и попутно поесть мороженого

о том с кем вы будете в дальнейшем встречаться
т. к. вы не пара нихрена

Спрашивай о нем, пусть он говорит, интересуйся искренне его интересами.

Обсудите домашнее задание.

о музыке, искустве...

не важно что ты спросишь ..любой вопрос лучше неловкого молчания

о шубе и брилиантов

Поговорите о причинах впадения Джордано Бруно в окультизм

Обсудите ситуации, проходящие в мире, когда общаетесь не видя друг друга скажите ему, что вам была бы приятна инициатива с его стороны.

На трезвую голову вообще тяжко с бабами общаться.

Начни с этого. С точки зрения банальной эрудиции, в аспекте призматической парадоксальности, цинизм ваших слов в данной конспекции ассоциируется мистификацией парадоксальных иллюзий.
Разложим его семилинейным функционалом в матpицy пpямоyгольнyю тpоеpанговyю обводимyю собственной неодноpодностью непpеpывно интегpиpyемой в pазpыв попеpек интеpвала pасходимости кpиволинейным экстpемyмом чеpез область целостности!

если молчите, и вместе, поверь малыш это хорошо

"Нажрись" с ним. Разговоры на разные и долгие темы польются рекой.

Почему об этом думаешь ты? Он парень, он и должен вести тему, пацан он или нет? Или гулять ты тоже его позвала? Если так то накой он тебе?

ну во первых: вам надо обоим перебороть стеснительность, если вы конечно не планируете расстаться ..
во вторых: ни когда не надо разговаривать на тему отношений это может ухудшить ваши отношения
А вообще для того чтобы завести беседу, достаточно знать характер человека и его интересы