почему Иуда раскаявшись( и вернув 30 сребреников) так и не смог себя простить?

Есть философская версия, что Иуда - это орудие божье, чтобы на земле произошла искупительная жертва. Он выполнил свой долг, но психика его не выдержала.

Он не себя не смог простить, а не верил в милосердие Божие и в то что, Бог может простить его за содеянное, в результате чего впал в отчаяние и удавился.

Иногда каятся уже поздно.., и это раскаяние ничего не может изменить.

Он сдался...

Просто у него были другие планы, видев все чудеса Христа о воскрешении мертвого сына вдовы, о слепом и т. д. он думал, что Христос не позволит себя распять, и как обычно уйдет, (есть такой эпизод в Евангелии, когда Его хотели столкнуть с горы)

Что значить - простил себя?

Себя то он может и простил, но предав Бога,
А Христос и Бог - Единое Целое.

Иуда предал самое ценное, что может быть - Бога.

Потому что покаяние - это не отчет в проделанных грехах, а изменение души, постановка ее на суд с идеалом. Плохо то, что он потерял надежду на милосердие Божие, хотя и видел, как были прощены мытари, блудницы и прочие

Понял, что взял слишком мало, а для еврея это не простительно.

Прощение у Христа!, он пошел не на Голгофу ко Христу, а к людям, которые не приняли Его! Справедливость и Истину надо искать не у людей, хоть и образованных, а у Иисуса!

Зря вернул...

можно много разных вариантов предложить. Я предполагаю что Иуда был заинтерисован в деньгах и перевороте или восстании Иудеев, и под этими чувствами он был движим в "другое направление" и не вникал в то что Иисус хотел вложить в своих учеников. Именно по этому он и предал Иисуса. А типа не смог себя простить - дело не в том. Во-первых написано что лутше бы тому кем Сын Человеческий предается вообще не родится, во-вторых на вечере когда Иисус сказал что один из учеников предаст Его и невзначай как бы намекнув насчет куска хлеба обмокнутого в сосуд, то тогда написано что вошел в Иуду сатана. А в ком живет сатана, то того он при первом же случае делает все что бы убить свою жертву