Правдо ли что когда плачешь и грустишь по мертвому, ему тоже там плохо?.

Если умерший человек Вас на самом деле любил, то он хотел бы для Вас хорошей и радостной жизни после него...

Не рыдать о ушедших любимых не просто. Горе есть горе! Но и они и Вы тонете в этих слезах. Помните лучшее, что было...

Прими мои соболезнования, голубушка.
Нужно молить Бога о том, чтобы вам на том свете встретиться довелось. Вот сюда пройди:
https://azbyka.ru/molitvoslov/akafist-o-upokoenii-vsex-usopshix.html
Это акафист об упокоении усопших.
Читай его на первых порах каждый день (до сорокового дня), а потом можешь делать это раз в неделю или раз в месяц - как душа твоя пожелает.

Ещё можно читать Псалтирь в память об усопшем новопреставленном (лучше взять на это благословение в Церкви).
А также, следует подавать посильную милостыню время от времени (если парень был крещен, то можно при этом назвать его имя и попросить помолиться за упокой его души; а если некрещеный - тогда имя называть не нужно).
К тому же, существуют особые поминальные субботы (ближайшая из них - следующая суббота Великого поста, то есть 11 марта). Совершается великая панихида в память о всех усопших православных христианах. Можно заказывать в иконной лавке поминовение (указав в церковной записке имена своих крещеных родственников и близких людей в родительном падеже)... и принять участие в панихиде, которая в храмах пройдет повсеместно.

через 49 дней наступает новое перерождение и связь с прошлой жизнью и людьми из нее утрачивается

Нет, не правда.
Чрезмерная печаль показатель неверия ...человек не знает как благ Господь.

5 Живые знают, что умрут, а мертвые ничего не знают, и уже нет им воздаяния, потому что и память о них предана забвению,
6 и любовь их и ненависть их и ревность их уже исчезли, и нет им более части во веки ни в чем, что делается под солнцем.
(Еккл. 9:5,6)

Усопшему нужна молитва, слёзы ему не помогут.

правда.
по этой причине по-печалься немного.
Попроси прощение за грехи его и ТАМ его душе будет легче.

Правда.

Нет не правда т к умершие ничего не понимают и не чувствуют. Но у нас есть возможность видет их снова, потому что Бог нам обещает что вернёт умерших к жизни.
Иоанна 5:28,29;

Если бы видели что вашему близкому плохо и он плачет и тоскует, то и вам было бы не до смеха.
Тут вопрос в том что, верите ли вы что он вас видит и слышит.

Так говорят.... Очень трудно не горевать по умершему примерно пол года. Как правило это говорят что бы успокоить человека...