в какой момент произошло духовное преображение младшего сына в притче о "блудном сыне"?

В момент лишения того, что он считал "своим".

На "дне"

"Встану и пойду"...

Думаю, что когда наконец-то решил вернуться к отцу, потому что проявил смирение и готовность раскаяться: "Отче! я согрешил против неба и пред тобою, и уже недостоин называться сыном твоим". Ведь кротость - это составная плода духа (Гал. 5:22-23).
А до этого он не проявлял ни грамма смирения, но старался ни смотря ни на что подавлять голос своей совести.

В момент пика страданий, в момент разозарования что в этом мире нечего ловить.

"Я помню много-много лет тому назад я прочитал в Евангелии слова, которые меня очень больно задели. Эта боль была нестерпима. Я снова и снова перечитывал и не мог поверить своим глазам. Там было написано, что на небесах больше радости от одного кающегося грешника, чем от десяти праведников. И так как я почитал себя праведником я никак не мог понять почему ж там больше радости от кающихся грешников чем от меня – любимого Думал ну как же так? Я, в общем-то, праведный человек, Евангелие читаю, ещё что-то делаю.

Никак я не мог понять. Я думал: «Как же это, праведники страдают, следуют регулирующим принципам, а никто им там на небесах не радуется. В тоже время какой-то грешник жил весёлой жизнью, в какой-то момент начал каяться и там все ему радуются. Иисус Христос объясняет это в притче о блудном сыне. Когда блудный сын вернулся к отцу, то отец очень обрадовался, а при этом неблудные сыновья, те сыновья которые никуда блудили.

И когда блудный сын вернулся, отец велел зарезать козлёнка, устроить пир. А те сыновья, которые рядом с отцом очень обиделись и сказали: - Мы все эти годы с тобой были и ты по нашему поводу никого не зарезал, а он вернулся и ты сразу хочешь устроить угощение. Я очень хорошо помню эту боль, которую эти слова причинили моему ложному эго. Как же так? Почему? Почему от меня нет радости, а от какого-то грешника радость есть? Нужно было лет 30 пройти, прежде чем я эти слова понял.

Потому что на самом деле на небесах Кришна радуется, когда у человека появляется бхакти, а вместе с бхакти в сердце появляется раскаяние. Вместе с бхакти в сердце появляется смирение и вместе с бхакти человек перестаёт считать себя праведником. Тогда как праведники… ну действительно – какая от них радость на небесах? Ходят праведные такие, гордятся собой. И эта гордость своей собственной праведностью является проявлением более глубокой, коренной нечистоты, таящейся в сердце.

Тогда как объясняет Вишванатха Чакраварти Тхакур когда бхакти входит в сердце, вместе с бхакти в сердце входит раскаяние и человек начинает понимать: «Я падший». Почему я падший? Да не потому что желания есть, а потому что любви к Богу нет. Желания… Господь с ними. Но любви-то к Богу нет. Когда бхакти входит, то у человека появляются слезы на глазах.

Потому что самое лучшее, что может быть, - это любить Бога. Почему же у меня даже желания любить Его нет? И когда он начинает каяться, то на небесах все радуются: - Хари бол! Ещё один кандидат, который к нам придёт. На самом деле в этих словах содержится очень глубинная истина, которую Кришна по-другому описывает в этом самом стихе.

Что, в сущности, человек в чьё сердце вошла бхакти даже если иногда он случайно оступается, если он делает ошибку, он сразу же раскаивается в этом. И главное что у него есть – это решимость: «Я хочу прийти к Кришне. Я хочу всё время помнить о Кришне. Мне ничего другого не нужно. Кришна обо всём другом позаботился»

Бхакти Вигьяна Госвами. Бхагавад-гита 9.30, 5 февраля 2005

Притча Иисуса о блудном сыне повествует о юноше, который начал вести распутный образ жизни. Но когда он раскаялся, отец встретил его с распростертыми объятиями! (Луки 15:11—24).

когда начал размышлять: что он выбрал и к чему пришел

Сложно сказать... Там, если не изменяет память, говорится что-то типа: "придя в себя, он..."
Видать у него была возможность отвлечься от дел, которыми он был постоянно занят и появилась возможность много размышлять.