По какой причине плакал Христос, когда въехал в Иерусалим на ослике? О чем Он плакал ?

Ослика было жалко.

В наш город въехал странный хиппи на хромом ишаке.
Носили вербу, в небе ни облачка.
Он призывал нас к любви на арамейском языке,
А все решили: косит под дурачка.
Ему сказали: "Братан, твои призывы смешны,
И для любви у нас программа своя:
Идет перформенс под названьем "Возрожденье страны.
Часть вторая. Патетическая".

Он посмотрел программу "Время", прочитал "Коммерсант",
Он ужаснулся и печально сказал:
"Водить вас надо по пустыне лет еще пятьдесят,
Пока не вымрут все, кто голосовал".
Потом зашли мы с ним в кабак, повечеряли слегка,
И я автограф у него попросил.
Он написал губной помадой на стене кабака:
"Мене, мене, текел, упарсин".

Он пел нам "Битлов",
Мол, "all yours need is love".
Какая "love", чувак, щас "all yours need is money".
Эх, хвост-чешуя!
Вот, вопрос бытия:
Кого любить? Живешь, как ежик в тумане.

Тимур Шаов - О Народной Любви

От красоты Иерусалима

Вах, знайцы! Вах!
"О чем Он плакал?"
О нём и плакал, о городе.
Или не о городе, но о Том, кого город не узнал.
Лк. 19:41 и далее.

А может, и в самом деле, "птичку жалко" было?

единственное место в евангелии где говорится о том, что Иса (мир ему) прослезился - это где он пришёл к гробу Лазаря.
Но может быть вы имеете ввиду его молитву в Гефсиманском саду. То о его плаче не говорится, сказано, что сильно скорбел.

только против Господа не восставайте и не бойтесь народа земли сей; ибо он достанется нам на съедение: защиты у них не стало, а с нами Господь; не бойтесь их.
Числа 14:9 – Чис 14:9:
https://bible.by/verse/4/14/9/

Числа 31:17-18
«Итак убейте всех детей мужеского пола, и всех женщин, познавших мужа на мужеском ложе, убейте; а всех детей женского пола, которые не познали мужеского ложа, оставьте в живых для себя»

Второзаконие 2:34
«И предали заклятию все города, мужчин и женщин и детей, не оставили никого в живых»

Второзаконие 13:6-10
«Если твои родные призывают тебя поклоняться иным богам …то убей их … побей их камнями до смерти»

ослик хвост потерял

О том что он сам не пролезет в верблюде в игольное ушко.