Иоанн Креститель и Иисус знали друг друга лично, а зачем потом Иоанн сидя в темнице посылал учеников спросить у Иисуса,

Ты ли еси грядый или иного чаем? Вопрос этот предложил Иоанн Предтеча Господу, приуготовляясь быть усеченным за истину и стараясь привести учеников своих ко Господу, ибо они и после его свидетельства, видя строгое житие Иоанна, сомневались еще, точно ли Господь больше Иоанна. И Господь доказал сие тем, что совершил вскоре, многими чудотворениями подтвердив истину Иоаннова свидетельства и не поверивших слышанному отпустив от Себя уверовавшими из-за увиденного ими.
Толкование Прп. Исидора Пелусиота

Иисус тоже три разал спросил "Петр, любищь ли Меня?"
Значит ли это, что не знал?)

Засомневался...
Человеку принять истину Божью мешают собственные "понятия" о Боге.

Поступив так Иоанн задался целью развеять сомнения учеников, не свои. Он был прямым свидетелем, и сомнений иметь не мог. Потому что это был....

Сомнения одолели, ибо всё пошло не так, как Иоанн себе представлял.

Писатели напутали чего то.

Это он не для себя, а для своих учеников, чтоб они стали учениками Иисуса.
30 Ему должно расти, а мне умаляться.
31 Приходящий свыше и есть выше всех; а сущий от земли земной и есть и говорит, как сущий от земли; Приходящий с небес есть выше всех,
(Иоан. 3:30,31)

Все просто. Все мы люди и Иоанн не исключение. Он сидел в темнице и рассуждал о своей миссии. Выполнил ли он ее. Наверно он не так представлял конец своей миссии, что ему придется сидеть в тюрьме и только по слухам узнавать о действиях и чудесах совершенных Христом. Думаю каждый бы засомневался. Возможно надеялся что Христос поможет как нибудь вызволить его из тюрьмы, но у Христа были свои планы на крестителя. Ему виднее как лучше.

Возможно, Иоанн спросил об этом, чтобы получить подтверждение от самого Иисуса. Но, кроме того, Иоанна интересовало, следовало ли ожидать, что кто-либо «другой» придет в царской власти и исполнит надежды иудеев. Из ответа Иисуса видно, что после него больше никто не придет.

2. Иоанн же, услышав в темнице о делах Христовых, послал двоих из учеников своих
3. сказать Ему: Ты ли Тот, Который должен прийти, или ожидать нам другого?
4. И сказал им Иисус в ответ: пойдите, скажите Иоанну, что слышите и видите:
5. слепые прозревают и хромые ходят, прокаженные очищаются и глухие слышат, мертвые воскресают и нищие благовествуют;
6. и блажен, кто не соблазнится о Мне.
(Св. Евангелие от Матфея 11:2-6)

В христианстве полно неувязок.

Ин 3:28-29:
28 Вы сами мне свидетели в том, что я сказал: «не я Христос, но я послан пред Ним».
29 Имеющий невесту есть жених, а друг жениха, стоящий и внимающий ему, радостью радуется, слыша голос жениха. Сия -то радость моя исполнилась.

Какая связь между Иоанном крестителем и Иисусом?
Что значит притча о браке, которую рассказал Иоанн Креститель своим ученикам и какую роль исполняет Иисус в этой притче?

В этой проповеди пастор подробно объясняет значение этих стихов

https://youtu.be/MAAf83jzsME