Моя УМНАЯ Сестра гворит что Нужна Запятая Но она Не нужна!!!! "С каждым разом(,) заходя дальше, чем в прошлый" Не нужна?

зависит от контекста. если "с каждым разом" относится к деепричастному обороту "заходя дальше", то запятая не ставится, если не относится — нужна. можно попробовать объяснить по-другому: если тот, о ком говорится в предложении, с каждым разом заходил всё дальше и дальше в определённом деле, то это один общий деепричастный оборот, если же он каждый раз что-то делал, при этом заходя дальше, то стоит их разделить. в ответах на ваш вопрос возник спор, из которого можно выудить очень удобные примеры контекста:

1. "с каждый разом, заходя дальше, чем в прошлый, он пытался отыграться". здесь он с каждым разом пытался отыграться, при этом заходил всё дальше. "заходя дальше" — некое дополнение к основной мысли.
2. "проигрывал безудержно, с каждым разом заходя дальше". здесь он просто проигрывал, причём каждое новое действие равнялось большим жертвам. он не каждый раз проигрывал, он каждый раз заходил всё дальше.

поэтому было бы неплохо знать продолжение (контекст) вашего предложения, чтобы быть способным ответить более точно.

нужна

Если писатель хочет передать, что субъект с каждым разом идет все дальше и дальше, чем в прошлый раз, то запятая будет уместна. Такое использование запятой создает паузу и разделяет две идеи, облегчая понимание предложения.

С другой стороны, если писатель хочет передать, что субъект просто бежит дальше каждый раз, и что нет никакого сравнения с предыдущей попыткой, то запятая не нужна.

Ну смотри... Так как я поняла, запятая нужна в том случае, когда ты описала одно событие, но не собираешься его заканчивать, ставишь запятую. Например: "Я подошёл к этому дому, и я испытал страх". Вот тут описано одно событие, а то что находится за запятой это второе событие. То есть запятую нужно ставить между двумя событиями