Имеет ли значение в какую сторону начинать кругосветное путешествие?...

Лучше в сторону уменьшения часовых поясов - так организму перестраиваться легче.

Конечно

Если не двигаться со скоростью спутника, то да, имеет. Есть так называемая линия смены дат. Она почти везде совпадает со 180 меридианом. Если следовать через эту линию с востока на запад, два дня считают тем же числом. Если же в противоположном направлении - один день пропускают.
На этом забавном парадоксе основано путешествие Филеаса Фогга - героя романа Жюля Верна "80 дней вокруг света". Объехав нашу Землю с Запада на Восток, он "сэкономил" одни сутки. О чем ни сам, ни его спутники не подозревали. Ошибка выяснилась в Лондоне, конечном пункте его назначения. Он же был отправной точкой.

Для меня да, надо через Португалию и Азоры .а то турне грозит не удасться...

вверх или вниз, гы-гы

Конечно! Ведь, если вокзал или заправка расположены в одной стороне, то вы не поедете в другую сторону от них. А если путешествовать по ...шопам,
то, по моему разумению, без разницы.

Если под парусами, то лучше с запада на восток. Там в районе 40-50 широт устойчивые постоянные попутные ветры. Редкие яхтсмены двигаются в противоположном направлении. При этом, стараются идти ближе к экватору.

Кстати, если Васю Катей называть, то от этого он больше женщиной не становится. Это я к тому, что пересечение линии смены дат вносит поправку в календарные данные, но количество часов и дней, затраченных на плавание при этом не изменяется.

Нет.. Можете начать прямо щас...

конечно, где-то плыть дольше.

Да, если по экватору, то всегда будет тепло

вряд ли