В какой момент работа, представляющаяся в детстве игрой с радостью и удовольствием, превращается в каторгу?

Всё это происходит тогда, когда тебя понуждают "мудрыми советами" и чем похуже отказаться от мечты, скажем стать врачом, а в место этого заставляют превратиться например в экономиста. Вот тут оно и кончается. Ты с радостью ещё в школе зубрил все составляющие скелета человека и взахлёб цитировал наизусть атлас ангиосистемы, но вместо этого теперь сидишь и считаешь какую-то бредятину в ООО "Косое рыло". Никакого удовольствия, одна ненависть к происходящему. Короче не стоит отказываться от мечты.

Усталость. Даже металл устаёт, не говоря о человеке.

Когда взрослеешь..

превращается, когда неправильно выбрана работа

А, кроме коммунизма, на этот вопрос нигде ответа и не искали.

В детстве это игра, а в зрелости это вопрос выживания. Сами и превращаем. Даже без начальства. Здорово было бы иметь 5 профессий и с одинаковым успехом их менять периодически, но это невозможно.

как только перестал себя уважать

Это даже не конкретные люди, а, скорее, обстоятельства...
И каторга, есть образ собирательный. И в первую очередь, понимание того, что результат твоей работы, твоих идей и твоих усердий нах ни кому не нужны... И только после этого, и как следствие этого, низкая зарплата, повышенная нагрузка и неадекватное начальство...

Если упёрся головой в потолок то надо менять вид деятельности, искать для себя что то новое

В каторгу превращается всё, даже Ты ))

а ты в курсе, что Эгилс бен Ион Левитс из иудейцев? из колена левитов...

А без неё никак