Реально ли работать под системой windows 98

Читать почту - вполне сносно.
Смотреть видео - возможно, но если комп слабый и не тянет даже XP, то в хорошем качестве вряд ли получится нормально смотреть.
Слушать музыку - да.
Подключать флешки - тоже можно, но драйвера сами себя не установят, как в новых ос.
Сидеть в браузере, Сидеть в интернете - нет. Будет работать очень мало сайтов, очень много функций не будет доступно, современный браузер тоже вряд ли поставится. В любом случае для современного интернета нужен мощный компьютер.
Играть в игры - ага, в очень старые.
Работать в офисе - офис то есть, но он тоже устаревший. Даже MS Office 2003 не встанет. Тебе будет очень проблематично работать с документами, созданными в новых офисных пакетах.

К тому же поддержка данной ОС давно закончилась, а дыр в системе безопасности видимо не видимо, и закрывать их никто не будет.

1 2 3 4 7 8 (игры предполягаются написанные для windows 98)

Все зависит исключительно от железа на которое это ставить !
Если железо соответствует, то все должно работать кроме флешек - их по-моему в то время не было и драйверов нет !
Ставил 10 лет назад Win 98, по-моему на Пентиум 4 . Уже тогда не было драйверов ни на что! Получил Комп с 16 цветами, без интернета и без звука ! :) Естественно и программы и игры должны быть 15-20-летней давности! Компьютер уровня первых пентиумов !

Только пункты 1 2 3 4 5 6 и 8
И то половина пунктов с натяжкой и глюками.

"Читать почту" да, браузером или каким-нибудь батом старой версии
"Смотреть видео" часть сможешь, но куча видео после 2000 года у тебя за отсутствием кодеков не откроется, а искать их под 98 ещё тот геморрой
"Слушать музыку", да, конечно, скачиваешь винамп второй версии и хоть заслушайся
"Подключать флешки" да, но некоторые форматируют флешки в NTFS, а их 98 читать их не будет. большинство флешек, впрочем, по умолчанию в fat, и большинство людей удосуживаются их переформатировать только когда обнаруживают что на них не лезут файлы больше 4 гб. Проблема с нтфсофскими дисками, впрочем, решается сторонними программами. на флешки нужно будет искать драйвера, что думаю будет наиболее геморно.
"Сидеть в браузере" да, желательно оперой 10, 11 или 12 версии. вроде её проще всего будет установить.
"Сидеть в интернете" в чём ты сидеть в интернете без браузера собрался?
"Играть в игры" только в те, что были выпущены в тот период времени.
"Работать в офисе" OfficeXP мог работать в 98 виндусе, но 2003-ий офис уже не работает. docx файлы .xlsx открывать соответственно не будет.

смотря какие игры )))
всё остальное уже тогда было

Пункт 8 очень смущает=))
А все остальное вполне совместимо

В игры ты играть врядли сможешь) разве что старые и под эту операционку) да и новые программы врядли будут работать, если запустятся вообще) у тя минимум как не врубится и все) придется как нибудь пошаманить с фреймворками и библиотеками Visual C и т. д) чем тебя интересует столь древняя ОС?