Ubuntu 14.04 в качестве начала перехода на линукс пойдет? Или можно рискнуть сразу с Debian?

Конечно НЕ подойдёт.

1) Идиотическая графическая среда, где нет меню, а каждое приложение нужно называть по имени (если помнишь)

2) Испорченная система никсовых прав (как в Винде админ-первопользователь)

3) Пакетная база украденная (официально) из тестовой ветки Debian

ДОСТАТОЧНО?

++++++++++++++

Для ПОЛЬЗОВАТЕЛЯ нет никакой разницы, что за ОС семейства Линукс у него установлена. Приложения одни и те же. Простота и удобство для него в графической среде, а она выбирается любая. Просто и удобно - KDE и XFCE, сложно и неудобно - Unity и Gnome3

Пользоваться нужно стабильными самостоятельными операционными системами.

Если речь про Linux, то их (не считая многих, которые интересуют только их создателей) десять: Mageia, Debian, Arch, PCLinuxOS, Alt, PiSiLinux, Slackware, Gentoo, RHEL, SLED.

Бесплатных восемь (минус RHEL и SLED).

Легко устанавливаемых не специалистом пять (минус Arch, Slackware, Gentoo) из оставшихся с интенсивным русскоязычным сообществом три (минус PiSiLinux и PCLinuxOS) из оставшихся с нормальной регулярностью выпусков два (минус Alt)

Из оставшихся со свежим ядром и программным обеспечением один (минус Debian)

Ubuntu - в основе пакеты из тестовой ветки Debian с добавлением собственных кривоглючных приблуд, верхом нелепости которых является Unity, к тому же ещё и с разрушенной системой прав, что создаёт проблемы безопасности и выполнением некоторых административных задач. Mint - криво пересобранная Ubuntu, но с вариантами относительно приличных графических сред. Не то, чтобы ими обоими вовсе нельзя пользоваться, но это риск и требует опыта. Категорически не рекомендую новичкам.

И есть сайт http://distrowatch.com/ на котором представлены все никсовые ОС, включая все Линуксы. Но посещая его нужно помнить предупреждение его администрации: "рейтинг" категорически НЕЛЬЗЯ использовать для оценки КАЧЕСТВА и ПОПУЛЯРНОСТИ той или иной операционой системы. Он не это показывает, а то, с каких операционных систем с уникальным IP заходили на сайт. Например, у нищих интернет с динамическим IP - их ОС всегда будет первой в рейтинге, их сосчитают не один раз, а сколько раз зайдут.

========================

Но как переход не на Линукс, а на У*бунту, 14.04.4 LTS - самое оно.

Изучите У*бунту, забудьте Линукс.

Linux Mint.
http://www.linuxmint.com/download.php

Ubuntu очень дружественная система, там сразу разберешься что к чему. К тому же у них справка большая и на русском.

В качестве перехода подойдет любой популярный линукс у которого хорошая справка и отзывчивое сообщество.. В этом плане я бы предпочла бунту (окружение на выбор) (или арч (ну, может манджару, если лень собирать).. Дебианщики не слишком дружественны и не любят говорить о каких-то проблемах, так что на дебиан можно уйти немного позже..
Поставь линукс второй осью и реши, нужен ли он тебе, это избавит от лишнего травматизма

Озвучь смысл перехода.

Подойдет. Только интерфейс будет очень не привычен, лично мне не нравиться unity. Если никогда не пробовали linux выберите более виндовс-подобную оболочку. Если выбирать из убунту то можно использовать xubuntu или еще больше похожая на виндовс kubuntu. Либо попробуйте LinuxMint он ещё более дружественный к виндовс пользователям, на мой взгляд. Так же заранее определитесь с софтом который будете использовать. Например если Ваше основное приложение автокад то пожалуй используйте виндовс. Или же попробуйте сначала аналоги (если найдете).

Я пользуюсь Debian 8, для новичка самое сложное наверное там будет настроить права пользователя и вписать в /etc/apt/source.list нужные репозитории. В убунту все репозитории по умолчанию уже настроены, так что в этом плане убунту лучше, хотя по стабильной работе с debian мало что сравнится, разве что rhel

смотря для чего