С какой стороны лучше сверлить плату со стороны дорожек или с обратной стороны?

В любительских (домашних) условиях, однозначно, со стороны дорожек.

Плату сверлят до того, как на ней вытравили дорожки

Всегда стараются сверлить со стороны дорожек, тогда фольга прижимается при сверлении сверлом к подложке, а если сверло выходит из подложки к фольге. оно пытается оторвать ее от подложки.

Со стороны дорожек.

лично я использовал 2-х сторонний текстолит
и не озабачивался

а как ты определишь где сверить с другой стороны?
со стороны дорожек.

Победитовыми свёрлами - по-барабану. Обычными (особенно на стеклотекстолите) - только со стороны дорожек: они даже слегка затуплённые (а на стеклотекстолите "обычные" свёрла весьма заметно тупятся уже на пятом - десятом отверстии) тонкий слой на выходе скорее рвут, чем сверлят. На практике такое "рвачество" выражается в отслоении верхнего (для сверла - нижнего) слоя слоистого пластика (на гетинаксе - в выкрашивании края отверстия) на выходе. Соответственно - при наличии на выходе сверла медного "пятачка" отслаивается этот самый пятачок... И даже если пятак не отклеивается, а выгибается "вулканчиком" - с учётом того, что перед облуживанием плату полагается зачищать абразивом (шкуркой), "кратер вулканчика" стачивается напрочь, и между отверстием и дорожкой образуется необлуживаемая, лишённая фольги область... Ну, короче, пробуй: слова - это только слова. Логику развивают набитые шишки.

плата всегда сверлится со стороны дорожек, односторонняя .

Зачем?

В любительских (домашних) условиях, однозначно, со стороны дорожек.