Автомобиль 2011 года, дата первичной регистрации тс 20.05.2011, до какого числа должен быть пройдет техосмотр?

Безразлично. Это зависит от той даты, когда надо менять полис ОСАГО. Если ты на нем не ездишь - можно вообще не проходить техосмотр.

в диагностической карте всё написано

В мае 2019 года.

до 2019

Не понимаю вашего общего замешательства по поводу сраховых компаний и им подобным сервисам.
Выбирайте большую страховую в городе вашего пребывания (иначе горя хапните при наступлении страхового случая) - всё можно сделать онлайн за 10 минут - не умеете/не хотите - тогда вам к брокерам.
Куча нытья и по поводу техосмотра (диагностической карты). Хотите официально (типа как положено)? Тогда готовьтесь тратить своё время, горючее, расходники на авто и НЕРВЫ!
Сейчас такое время, что ну их на фиг - оффлайн конторы - пойди, поедь... время потрать (не говоря уже о материальных составляющих расходов).
Страховки сейчас делаю сам онлайн во многих страховых (не важно какие - критерий для меня не обязателен). Я с Мурманска, поэтому выбираю только большие и те, у которых есть офисы в моём городе.
Что касается техосмотра (диагностической карты), то последнее делал на dkonline.ru Как ссылку писать не буду, ибо не реклама. Сервисов уйма - сами выберете себе по душе. Главное в выборе сервиса не напороться на откровенных жуликов! Как то попался - каюсь...
Вот и задайте себе главный вопрос: Тратить время и деньги на поездки к непонятным агентам и сомнительным специалистам или же сделать всю эту ерунду самому не выходя из дома и офиса за несколько минут!!!
Всем спасибо за внимание. Накипело просто. Удачи!