Виза шенген

Если у Вас многократный польский шенген - въехать в Италию и выехать из нее Вы сможете без проблем (скажете пограничникам, что в Польше еще побываете) , но при этом надо соблюсти правило страны основного пребывания, и, хотя бы, один раз побывать в Польше по этой визе потом (лучше въехав в нее напрямую, чтобы были штампы) , либо, например, въехать в Италию через Польшу - чтобы в дальнейшем избежать проблем с получением шенгенских виз (база данных у всех стран общая, и нарушения правил использования виз фиксируются) .
Если виза польская ОДНОКРАТНАЯ - то при въезде в Италию Вам придется придумывать правдоподобную версию, почему Вы летите по "чужой" визе в Италию, для итальянских пограничников. Может пустят, а может - и нет!! ! Они ВПРАВЕ аннулировать Вашу визу прямо на границе, и после этого Вам поставят карантин на срок от 6 мес. до 3 лет, во время которого НИ ОДНА из 27 шенгенских стран не выдаст Вам визу. Кроме того, Вас ждет в этом случае депортация домой (возможно, за Ваш счет) и испорченный отдых.
Поэтому однократной визой так пользоваться не советую - потом можно получить проблемы с шенгеном, как таковым, вообще. Лучше честно пойти в итальянское посольство и попросить визу.

если БОЛЬШЕЕ число дней Вы планируете находиться в Италии, то делать нужно именно итальянскую визу, даже если Вы будете въезжать в Шенген через Польшу. Если будут вопросы у поляков, то просто покажите билеты до Италии, бронь отеля в Италии и обратный билет.

если будет шенген в Польшу, то въезжать и выезжать надо из Польши

50/50. Лучше получить итальянский шенген, или первый въезд в шенген сделать через польскую границу.