Подскажите, какой город в Греции лучше всего посетить и какая там погода в конце сентября? Поделитесь мнениями))))

В Греции много интересных мест, но, к сожалению, они "расбросаны" на довольно большом расстоянии. Поэтому, важно определиться - что вы больше хотите - пляж и немного достопримечательностей или же и посмотреть, и позагорать. Сразу скажу - сентябрь для Греции очень хороший месяц - нет изнуряющей жары, в конце сентября ночью и рано утром утрам уже свежо, но купаться очень комфортно - море за лето хорошо прогревается (мы купались в начале октября - вода даже по утрам была очень приятная - 23-24 градуса) .
Из известных мест стоит посмотреть монастыри Метеоры (рядом с городком Каламбака) . Место завораживающее. Интересно в Дельфах. Олимпия - в основном - развалины. Афины - конечно, Акрополь, сам город - ничего особенного. Коринфский канал - обычно его осматривают по пути в Афины. Городок Лутраки - источник минеральной воды, интересно, что в этом городе в водопроводе течет эта минералка. Если хочется "всего и сразу" - берите комбинированный тур - неделя экскурсий, неделя на море (Халкидики или какой-нибудь остров) . Если что-то выборочно - берите карту Греции и ищите курорт рядом с интересующей вас достопримечательностью. Для ориентира - от Халкидиков до Афин - ночь езды на автобусе.
Если отдых на п-ве Халкидики - рядом Салоники (крупный город) , экскурсии - до Метеоры не слишком далеко. Можно съездить на морскую прогулку к горе Афон (на сам Афон попасть практически невозможно - пускают только мужчин и то - по предварительной визе ).

Афины, Тессалоники, Родос и Лесбос

Если смотреть по российским масштабам, в Греции только два города Афины и Салоники всё остальное крупные или мелкие деревни . Так что у вас выбор не большой

Афины; знаменитый Акрополь, внесённый в список Всемирного наследия, находится именно там, а ещё там интересно посмотреть на древний мраморный стадион, откуда берут начало первые в истории Олимпийские игры.
Про Салоники Вам уже написали; а ещё, если будет возможность, посетите Касторью, известную на весь мир своими меховыми изделиями, - симпатичный небольшой городок с красивейшим горным озером.
Ну а на счет погоды, мне кажется, сентябрь - самое оно то, не жарко, комфортно, когда как температура в июле в Афинах, например, в разгар дня доходит порой до +50 градусов.