Какой из греческих островов самый "крутой"; чтобы было всё, и экскурсионка и чистые пляжи-море и шоппинг?

Крит, Крит и еще раз Крит.

Это самый большой остров Греции. На нем можно найти пляжи на любой вкус, богатейшая экскурсионная программа, сверх того многие арендуют машину и ездят сами. Настоятельно рекомендую съездить на 1-дневную экскурсию на о. Санторини с его безумно красивыми бело-синими городами над кальдерой вулкана.

Главным центром тусовки и ночной жизни считается г. Херсониссос, на втором месте, вероятно, центр поселка Малия (я от этих мест стараюсь держаться подальше) .

С шопингом там похуже, гипермаркетов мы так и не нашли (кроме МЕТРО, в которое по московской карточке не пускают) , а бутиками не интересовались, но шубные торговые центры там есть и, если Вы только заикнетесь своему гиду или на ресепшен отеля о своем желании их посетить, Вам, скорее всего, предложат бесплатный трансфер в удобное для Вас время. В турзонах, естественно, небольшие супермаркеты на каждом шагу, а специализированные магазины надо искать в Ираклионе.

Сезон подольше, чем на остальных греческих островах, во второй половине сентября вполне комфортно, а официально считается, что он заканчивается в конце октября (в октябре еще не ездил).

Кто значит "крутой", применительно к острову, не понимаю, честное слово.
Но самый дорогой курорт Греции - о. Корфу. Он же - самый зеленый остров Греции и на нём же можно взять наибольшее количество экскурсий, интересных именно русскому человеку.

Теплее всего купаться на Крите. И есть интересная экс. на пароме на остров Санторини - визитная карточка Греции. Магазины тоже есть. А можно поехать на остров Корфу. Тоже очень красиво, но вода холоднее . Зато есть паром в Италию, в город БАРИ. Так что. выбирайте.