Когда выгоднее брать путевки в Грецию на июнь?

В финансовом плане однозначно выгодней только горящие. Акции типа "раннего бронирования" однозначной гарантии финансовой выгоды не дают. Если отель, выбранный Вами, будет в дальнейшем пользоваться повышенным спросом у клиентов, то цены на него, самом собой, вырастут и Вы окажитесь как бы в выигрыше. Если же этого не случится, то и выгоды не будет. Т. е. в таких акциях всегда доля лукавства со стороны ТО есть.
А с точки зрения возможности без проблем выбрать нужный отель, - чем раньше, тем лучше.

Насчёт скидок за массовость надо беседовать в каждом конкретном случае отдельно. Мне один раз дали такую скидку на группу из 7-ми человек, но я тогда непосредственно у туроператора тур брал. . .

Да, и ещё. Чем ближе к сезону (в Греции пик сезона приходится на июль/август) , тем меньше вероятность купить горящий тур, особенно если у Вас есть какие-то предпочтения по части места отдыха и отеля.

мы в прошлом году ездили из Москвы, нас 11 человек, покупали путевки в феврале, если платишь 100 процентов, то получается дешевле, мы потом проверили, за 4 комнаты мы сэкономили около 500 евро)

вариант "горящей" вам не подходит не из-за большой компании, а из-за отсутствия открытого шенгена, т. к. по настоящему "гореть" тур начинает за 3-5 дней до вылета. если визы у всех есть, можете ждать до последнего, хотя лично я бы предпочел раннее бронирование

самостоятельно забронировать и купить билеты дешевле.

про чартер, попробуйте здесь, многие мои знакомые брали - надежно.
skygreece.ru
Главное не связывайтесь с агрегаторами и остерегайтесь бронирования чартера по кредитке, более надежно с договором, печатью и подписью