Получение нового Шенгена при незакончившемся старом.

Аннулировать старый и подавать на новый

Нужно без ИЛИ - подавать Заранее на новый Шенген т. к. виза априори не продлевают, а открывают новые . Если он хочет избежать данную процедуру то пусть выезжает строго в сроки открытой ( действующие визы) - только так и никак иначе
Нельзя иметь в паспорте сразу две действующие визы. Если откроют новую, то закроют старую.

Вменяемого объяснения о порядке запроса виз "встык" в случае, когда человек в период окончания действия старой визы и начала новой находится в Шенгенской зоне, я пока ни от кого так и не получил. Как это сочетается с требованиями Визового кодекса и кодекса "О границах" я тоже пока не понимаю.
Поэтому, ИМХО, лично я бы сначала аннулировал имеющуюся визу, а потом запросил новую.
Ну, или запросил бы порядок действий в Вашем случае у конкретного консульства.

нарушение визового режима без уважительной причины, вот как это называется. До окончания срока по старой визе Вы обязаны покинуть Шенген, если у Вас нет справки о том, что Вы там заболели или не ухаживаете за тяжело больным родственником.

Галя, у моей подруги, что 29 апреля, вновь ко мне в гости прилетает, схожая ситуация. Шенген у неё заканчивается 29 числа, и билеты приобретены на 29. Она подала документы, и ей открыли новый шенген с 30 апреля.

нужно подать документы на новую визу, а старую просто "погасят". У меня такое бывало.