Куда проще всего сделать Шенген, если никогда не ездил в шенгенские страны, но за рубежом бывал неоднократно?

В Финляндии! Въезжать можете через любую страну, только укажите какую, укажите страны, которые вы хотите посетить!

Куда хочется, туда и подавайся, вероятность отказа одинаковая, зато ничего не нарушишь.
В Черногории, кстати, вполне нормально, а по деньгам примерно в полтора-два раза дешевле Италии выйдет.

Испания нам без проблем визу давала, выезжали всей семьей, 4 человека... Думаю, вы зря не хотите в Черногорию, нам там очень понравилось, были в августе 2016г

Греция. Испания, при правильном оформлении - Франция (давали визы всегда раз 4-5 у них брал, правда и приглашала меня французская компания)
И совсем не обязательно лететь именно в страну выдавшую визу - хотя Греция одна из самых богатых историей стран в мире с дружелюбным гостеприимным населением.

Шенгенскую визу получить очень просто, достаточно набрать нужный пакет документов.
Сначала выбираете страну, куда, потом бронируете отели и билеты, и затем получаете визу.
Испанцы, греки и финны видают мульти и на полгода сразу. Некоторые страны выдают только на даты поездки.
Нет смысла получать шенген в "лёгкую" страну (как это делают питерцы для Финляндии), а потом ездить по ней в Италию. Есть правила, лучше их соблюдать, зато потом вы будете легко получать 1-2-5-годовые шенгенские визы.

Испания. Из личного опыта.

Делаешь визу в ту страну, куда едешь. Тем более первый раз.
Не слушай тех, кто говорит что туда-то легче, проще - они сами потом сопли размазывают и воют - "уууу, долбанные финны, не пустили, я же сто раз через Финляндию в Испанию ездил и ничего!"

Испания, Греция, Италия "добряшки" в плане выдачи виз.

Визу делайте ту, в какую страну собираетесь ехать.
Хоть и небольшая совсем вероятность, но существует - не сможете объяснить, почему виза одна, а едете в другое место - объяснить внятно и убедительно - поедете назад.

Италия довольно просто визы выдаёт. Я в своё время получил итальянскую визу вообще в пустой паспорт. Так что если хотите в Италию, то и получайте итальянский шенген и не парьтесь.

Греция

Если так хочется в Италию, так и делай итальянскую визу. Не надо судить о странах по "отзывам".И Сербия, и Черногория, и Кипр заслуживают внимания не меньше Италии. Уж человек, который "за рубежом бывал неоднократно",должен это понимать.

Испания, Греция

Зачем вам шенгенские страны? Для россиян в очень многие страны виза воббще не требуется. Вон посмотрите список стран в которые для граждан РФ виза вообще не нужна.
http://journeyworld.ru/визы/