Когда дешевле лететь на Кубу?

Да, чартеры дешевле будут, чем регулярка. Но можно еще посмотреть варианты заброса на Кубу через Европу (если, конечно, у вас есть шенген) - сначала добираемся до Европы (например, на победе :)), а потом на европейских авиалиниях до Кубы (бывают очень интересные предложения). А по времени года: дешевле в несезон (с мая по октябрь), ну а дороже, естественно, в сезон (с ноября по апрель). Только если соберетесь ехать в несезон будьте готовы к летним дождикам)

в несезон летом.
и чартеры на Варадеро всяко дешевле чем регулярные рейсы в Гавану

теперь всегда дорого

Дешевле на чартерах в составе турпакета.
Самые дешевые цены я видела в наше лето, когда там не особо сезон. Все туда в основном осенью-зимой-ранней весной летают.

..зимой...

Дешевле было до кризиса. Аэрофлот прямой из Москвы стоил 50 тыс., а тот же Аэрофлот стыковочный из Франкфурта через Москву стоил 35 тыс. Можно было долететь до Франкфурта, а там аэрофлотом через Москву, а на обратном пути можно было просто выйти в Москве, во Франкфурт не лететь.

Авиабилеты обычно дешевле в ноябре и в феврале.

Дешевле лететь в не сезон, но стоит ли оно этого???
Зайди на owoway.com/ru и сравни цены на авиабилеты по месяцам и заодно посмотри на стоимость путёвок туда.
Мой друг летал на Кубу 1-2 года назад... ему очень понравилось! Удачи в путешествиях!