Можно ли понять сербский язык если случайно встретишься с его носителем и нормально разговаривать?

Крайне маловероятно, если только ты чисто случайно одновременно с русским хорошо ориентируешься в украинском, болгарском и/или старославянском. Или если собеседник терпеливый и готов помогать тебе медленно и пошагово разбиратья что к чему.

Конкретный пример: задним числом ОЧЕНЬ легко понять, что "да ли мислишь че...?" — это "а не думаешь ли ты, что...?" Но встретившись с конструкцией "да ли мислишь" в первый раз без подготовки, понять ее сходу вряд ли удастся — слова все знакомые, но во фразу они составлены в совершенно не свойственной для современного русского языка манере...

Но это когда все слова знакомые. А есть и незнакомые. А еще есть так называемые "ложные когнаты" — слова, которые звучат одинаково, но означают разные вещи. Правая сторона, например, по-сербски называется, не "право", а "дЕсно", а сербское слово "право" означает "прямо".

Нет , приходилось работать с сербами . Они легко русский учат , а так общение на английском .

при желании обеих сторон - понять друг друга сможете
через неделю общения сможете общаться сносно

если понимаете украинский - тем более

Нет, много слов без перевода понять нельзя.

Маловероятно, так как носитель языка за частую говорит очень быстро и понять его очень сложно, иногда бывает, что мы из за быстрого произношения не можем понять своего собеседника, который говорит на таком же языке, что и вы. Что уж тут говорить про иностранцев :)