сколько раз в день могут оштрафовать за отсутствие страховки?

согласно п. 33.1 Правил регистрации автомототранспортных средств и прицепов к ним в государственной инспекции безопасности дорожного движения Министерства внутренних дел Российской Федерации, утв. Приказом МВД РФ от 24 ноября 2008 г. N 1001 регистрационные знаки "ТРАНЗИТ" выдаются на срок 20 суток.
В соответствии с ч. 1. ст. 12.1 Кодекса Российской Федерации об административных правонарушениях от 30 декабря 2001 г. N 195-ФЗ управление транспортным средством, не зарегистрированным в установленном порядке, -влечет наложение административного штрафа в размере от трехсот до восьмисот рублей.
Страховка действительна для старого владельца.

Сколько будешь ездить- столько и будут штрафовать!
Смысл этого штрафа, чтобы после первого нарушения, ты прекратил эксплуатацию автомобиля до устранения нарушения. Если ты продолжаешь ездить, то соответственно, и столько раз будешь наказан.

Старая страховка (будь она неладна) будет действовать до срока её окончания. Если снимаете машину с учета для продажи и получаете транзиты - надо заехать в офис страховой конторы и вписать транзиты вместо прежних номеров. Это делается бесплатно.
Пока действует старая страховка - ГАИшники не могут предъявить никаких претензий. А вот если она закончится - то при первой проверке выпишут штраф 500-800 рублей и снимут номера (даже транзитные) . И ездить больше вообще не получится никак.

могут и не раз.

на каждом посту могут. сколько угодно.

сколько раз остановят, столько и оштрафуют.