Еду в командировку с начальником, отношения натянутые, не то чтобы плохие, просто очень официальные.

Придётся дружеские отношения налаживать. Потому что официальное общение элементарно неудобно в неофициальной среде. Дистанцироваться ментально, когда физическая дистанция минимальная "бок о бок в самолёте" очень энергозатратно и будет вызывать чувство неуклюжести. Чтобы не мучиться обоим, если по какой-то причине дружеские отношения с босом неприемлемы, то лучше отказаться, незаменимых людей нет, не надо мании величия.
Отвечал, исходя из того что стало известно, предполагая что оба человека люди разумные, адекватные, и поэтому командировка деловая и не рассматривается как подвернувшаяся возможность залезть под юбку подчиненной (посамоутверждаться) или в штаны к боссу (с мыслями о карьерном продвижении).

Насчёт "прочее" поподробнее

Держите приемлемую и желаемую дистанцию. Совместная командировка вас ни к чему не обязывает!

там и решите... проблемы

Ну и видите себя официально, навряд ли будут тогда совместные ужины и прогулки.

ведите себя как на работе всегда и всё.Ходить по магазинам за сувенирами вы собственно не обязаны) можете просто помочь в этом, если будет желание. Но ведь будет и личное время, в которое можно поспать или просто отдохнуть в номере, а он пусть гуляет идет.

Держись также, как всегда, только для себя снизь планку, он тоже человек, не Всея Руси, будет проще. А вообще, на отвлеченные темы смело говори сама. ну а там видно будет по его поведению, сориентируешься на ходу. Не бояться главное.