Что означает выражение Сирота Казанская, а почему Казанская, не Тульская скажем, не Московская?

и какая связь?

Дальше он СИРОТА! Или я ее всю писать должен.

да нет, выражение это к песне никакого отношения не имеет, а восходит это выражение ко временам Ивана Грозного

неа , но со времен Ивана Грозного, многие вельможи ( казанские)брали у него деньги и что бы получить побольше жаловались на свое бедственное положение

Глупости

я знаю,но долго рассказывать

Enter нажал раньше времени. Если серьёзно, то когда прикидываются бедным, у Даля это когда казанский мурза дань собирал. Оттуда и пошло, наверное.

Выражение вы понимаете правильно, но пошло оно со времен Ивана Грозного, когда он Казань взял и прикармливал их богатых вельмож. а те постоянно жаловались на нехватку денег...

Неплохая версия, но чтобы словосочетание пошло в народ, оно должно касаться большого количества простых людей. Так что я пока за версию Даля.