Можно ли скачивать свои песни через iTunes в iPhone, а не купленные в аполовском магазине ???

Конечно!

В айтюнсе выбери аппарат, затем выбери раздел музыка поставь везде галочки, затем слева внизу есть "+" нажимаешь на него и появляется плей лист, даёшь название и выделяешь его, и переносишь туда свои песни. И в конце просто жмёшь кнопку "Синхронизировать" и все твои плейлисты переносятся на аппарат.