Приобретал в свое время антивир Каспер на 2 компа. Если использую активацию и подключу 3-ий комп, то какие ждать беды?

В принципе - никакой беды не будет. По максимуму - могут заблокировать лицензию, но на моей памяти такое делали только когда лицензия расползается по сети и все больше и больше машин ее использует. То есть если вы попытаетесь активировать через сеть из программы по ключу, то может и не дать такой возможности. . Но если вы используете лицензионный файл, что высылается при активации через вебсайт (он же есть и в личном кабинете) , то его можно "установить" в любой установленный каспер (например через avp.com addkey "путь к ключу на диске").
Если все равно беспокоитесь - антивирус в заголовках HTTP запроса отсылает информацию о себе. Ее можно локально вырезать с помощью того же Proxomitron и это никак не повлияет на обновления.

Никаких. Из личного опыта: юзаю лицензию на 2 компа на 4-х. Обновляю базы не автоматом, а ручным запросом. Дабы одновременного обращения не происходило. По этой же лицензии базы на 2-х других компах без выхода в интернет обновляю путем сохранения обновлений на жестком диске с флешки. За 4 года пользования Касперским, покупки продления лицензии ни одной проблемы не возникло.

если будешь использовать компьютеры поочередно, тогда всё норм, а если они одновременно будут в интернете, при проверке с нета все три заблокируются.
недавно я создал вирус, просто так, не в злобных целях, подкинул его на сайт, где все антивирусы ждут на проверку, из 20-ти антивирей обозначили мой вирус только 4 антивиря, в первом ряду была авира бесплатная, вот такие пироги дружок.