Стоит первой звать парня гулять? Он старше на три года. Но мы оба любим скейтборды) Если стоит, то как лучше написать?

Отталкивайся от общих увлеченей. Предложи просто покататься на скейтах как вариант. Хоть это банально, но банальные варианты всегда самые надежные. Удачи!