обязан ли я платить налог в пфр по ип, если я работал на работадателя по трудавой книжке, и он платил за меня?

если вы ип - обязаны платить. независимо от того, работали вы по найму или нет.

То, что вы работаете на работодателя будучи ИП - это ваши проблемы.... Работодатель платил за вас страховые платежи в ПФР, ФОМС и ФСС как за наемного работника, но никак не за ИП фиксированные платежи. Поэтому, от последних вы не освобождены и обязаны их платить, а также отчитаться перед налоговой по окончании года.

Пока ИП существует - обязан. От первого до последнего дня. Это разные платежи. Работодатель платит страховые взносы с начисленных выплат, а ИП - фиксированный платёж. Одно другого не отменяет.