Отпрыск богатой, известной семьи, профессиональный военный, окончивший Королевское военное училище в Сандхерсте, тяготился повседневной рутиной военной службы. Ей Черчилль предпочитал журналистику и политику. Но используя влияние и связи, он стремился участвовать в военных конфликтах. Черчилль, непосредственно участвовал в колониальных войнах:
- карательной экспедиции против пуштунских племен в области Малаканд, Индия, осенью 1897 года (лейтенант Четвертого королевского гусарского полка) ;
- подавлении народного восстания в Судане в 1898 году (журналист Morning Post, лейтенант за штатом) ;
- англо-бурской войне, с ноября 1899 по июнь 1900, военным корреспондентом Morning Post (с января 1900 - лейтенант легкой кавалерии) , около месяца провел в плену у буров, откуда бежал.
В первую мировую – в октябре 1915 года, Черчилль, будучи Первым Лордом Адмиралтейства, лично возглавлял оборону города Антверпен несколько дней с 5 октября.
С декабря 1915 по май 1916 года, Черчилль находился на Западном фронте, командиром батальона Шотландских Королевских Фузилёров, в чине полковника.