Знакомый решил уволиться с работы по собственному желанию, должен ли он отрабатывать?

должен, на усмотрение начальника. Можно эту отработку засунуть в отпускные дни, если такие остались.

Работник имеет право расторгнуть трудовой договор, предупредив об этом работодателя в письменной форме не позднее чем за две недели, если иной срок не установлен настоящим Кодексом или иным федеральным законом. Течение указанного срока начинается на следующий день после получения работодателем заявления работника об увольнении.
По соглашению между работником и работодателем трудовой договор может быть расторгнут и до истечения срока предупреждения об увольнении.
В случаях, когда заявление работника об увольнении по его инициативе (по собственному желанию) обусловлено невозможностью продолжения им работы (зачисление в образовательное учреждение, выход на пенсию и другие случаи) , а также в случаях установленного нарушения работодателем трудового законодательства и иных нормативных правовых актов, содержащих нормы трудового права, локальных нормативных актов, условий коллективного договора, соглашения или трудового договора работодатель обязан расторгнуть трудовой договор в срок, указанный в заявлении работника.

Он должен написать заявление за две недели до дня увольнения, чтобы ему успели найти замену.

На усмотрение начальника. В гос структурах обычно отрабатывают.

две недели, но не больше, пока не найдут замену. Но не каждый работодатель требует отработки.