Почему не все фильмы сжатые программой Format Factory в mp4? даже если воспроизводятся на itunes переносятся в айфон?

Попробуй сменить кодеки в формат фактори. Звук например в мр4 можно зажать и мр3 и ААС. IOS - это параллельная вселенная где всё через жопу. Фиг знает что для него истинное тру.
Ещё вариант- может он учуял что фильм или клип нелицензионный и не оплачен кусочек Эплу - вот и не пускает на мобилу.