сильно аккумулятору вредить регулярное подключение плэйера к юсб без нужды в зарядке?

Наоборот, зарежаеться дольше!

Вообще во всех инструкциях пишут, что заряжать надо разряженный аккумулятор (чуть ли не на издыхании, ну, или когда сам запросится на зарядку) , и заряжать уж тогда до упора.
Если не соблюдать, то срок эксплуатации снизится. У аккумов есть "память", как бы. Не дозарядил до конца - он решил, что это предел (типо того)

Это никелевые аккумуляторы надо сильно разряжать, а потом заряжать. А сейчас ставят только Литий-ионные или полимерные аккумуляторы, им по-фигу когда вы их начнёте заряжать.
Не грозит ничем. Зарядится и отключится сама зарядка.

Срок работы акк-3-5лет, кол-во зарядок -влияет, но-не настолько критичнополныи разряд не рекомендуется (для ли-ион), до10%