Кто хорошо знает английский, как более точно переводится "always strive and prosper"?

Стремись всегда и - процветай!
Здесь подразумевается... заложена причинно-следственная связь. Процветать может только тот, кто стремится к своей цели.
В современном языке используется, как обращение к тебе. Говоря так, хотят тебя подбодрить, призвать к действию.
Всегда стремиться и процветать - больше подходит к старинному девизу. Смотрите по контексту.