Если человек пересек границу на теплоходе, то может ли он перейти границу через КПП сухопутно?

Да. При пересечении границы и прохождения пограничного контроля вам в заграничном паспорте ставят отметку (штамп) о пересечении границы. На отметке (штампе) ставится дата и пункт пересечения. Способ пересечения не указывается.