нарисовать квадрат rectange tool'ом, скопировать контур (ctrl+с) , вставить (ctrl+v), через трансформацию контура (free transform path), сместить в нужное место, потом нажать ctrl+alt+shift+T нужное количество раз для повторения трансформации и дублирования контура
Нажав на слой с квадратом - удерживать в это время ALT/ Потянули - отпустили. Так происходит копирование. А по вертикали - установите направляющую и включите прилипание к ней.
с попощью анимации
Проще квадратную кисточку сделать со спайсингом и провести ею сверху вниз (с Шифтом).
Инструментом "квадрат" рисуешь квадрат. Для начала. Заливаешь. Выделяешь, жмешь Ctrl+C. Потом Ctrl+V столько раз, сколько нужно квадратов. И располагаешь вдоль линии, установленной в выпадающем меню не то "Вид", не то еще что-то, под названием "линейка" (Rules). Ее можно двигать на нужное тебе расстояние. Объекты к ней "магнитятся".