должен ли заказчик при договоре подряда оплачивать медосмотр Подрядчика

думаю нет, хотя иные условия (в том числе проведение медкомиссии) могут быть прописаны в условиях договора.
По сути, Вы нанимаете исполнителя для производства работ.. . а исполнитель уже должен произвести качетсвено работы (услуги) соответствующим оборудованием и персоналом.. .
это конечно мое личное мнение...