почему человек начинает обесценивать все то, чего достигает или имеет??

Потому, что "дом2" и "камеди" рулят. Напишу более понятно-моральные уроды у нас в почёте.

Наш мир иерархирован (многоуровневый) . Развитие идёт по спирали. То что обесценилось, затем вновь станет очень ценным, но на новом более высоком уровне. Подробнее изложено в "Теории системных миров"

навряд ли он это обесценивает, скорее он этим не дорожит, потому что людям всегда и всего мало....

А потому,
что это- действительно ТРУДНО,
трудно - научиться ценить СЕБЯ не как ФУНКЦИЮ,
а как ЧЕЛОВЕКА- человека уникального, и ни на кого не похожего.
Человек желает нравится самому себе и не зависеть от ЧУЖИХ оценок.

Потому что достигая, понимает, что это не имеет степени важности (хоть что). Это хорошо можно отследить за "важностями" других людей (во временном отрезке).