сколько лет подряд нужно ошибаться что-бы превратиться в законченного неудачника, и где та грань?

Дело не в количестве раз, а в качестве усвоения опыта от ошибок. Либо их воспринимать, как поражение и превращаться в неудачника, либо извлекать пользу и закаляться...